Các cổng email chỉ cho phép đính kèm tệp trong email, không như lưu trữ đám mây. Giả sử bạn phải đính kèm 100 tệp trong email và chọn tất cả cùng lúc, chúng chỉ được đính kèm như các tệp riêng lẻ, không phải thư mục (miễn là không vượt quá giới hạn dung lượng email). Điều này gây vấn đề nếu bạn muốn người nhận tự động hiểu phân loại bạn làm cho các tệp (nếu có). Bạn phải nêu rõ tệp nào thuộc danh mục nào. Ngược lại, bạn phải gửi email riêng với danh mục khác. Cả hai đều bất tiện.
Cách dễ nhất trong Windows 10 là cho tệp vào các thư mục khác nhau và nén từng thư mục riêng. Nén chuyển chúng thành một tệp. Người nhận tuy nhiên cũng cần ứng dụng giải nén để chuyển lại thư mục. Phương pháp dưới mô tả cách gửi nhiều tệp như một đính kèm đơn lẻ.
Chọn tất cả tệp bạn muốn gửi qua email và sao chép vào thư mục mới. Bây giờ, nhấp chuột phải vào thư mục và chọn Gửi đến. Chọn này cho nhiều tùy chọn, tìm cái ghi Thư mục nén (zipped). Chọn tùy chọn này và nó chuyển thư mục thành tệp nén. Tệp này sẽ tạo trong cùng thư mục chứa thư mục đích.
Sau khi xong, chỉ cần chọn tệp nén mới từ cổng email thay vì thư mục, cho phép gửi tất cả tệp như một đính kèm đơn lẻ.