Dùng biến môi trường PYTHONSTARTUP. Từ tài liệu chính thức:
Nếu đây là tên của một file đọc được, các lệnh Python trong file đó được thực thi trước khi prompt đầu tiên hiển thị ở chế độ tương tác. File được thực thi trong cùng namespace với lệnh tương tác nên object định nghĩa hoặc import trong đó có thể dùng không cần qualifier trong session tương tác.
Vậy chỉ cần tạo script Python với các câu lệnh import và trỏ biến môi trường đến nó. Xem hướng dẫn tạo biến môi trường trên OS tại: https://www.java.com/en/download/help/path.xml. Dùng tên biến PYTHONSTARTUP thay vì PATH.
Tuy nhiên, nhớ rằng "Explicit is always better than implicit" (Rõ ràng luôn tốt hơn ngầm hiểu), nên đừng phụ thuộc hành vi này cho script production. Càng nhiều import, thời gian khởi động Python càng chậm.